Тяга к мотоциклам обнаружилась у Криса еще в возрасте 5 лет, когда он ездил вместе со своим отцом на мотоцикле Sachs100 и Zuendapp с коляской. В 10 лет у Криса появился первый триальный мотоцикл. Он начал заниматься триалом под руководством отца, успешно выступал на соревнованиях и вскоре стал Чемпионом среди юниоров.

Закончив среднюю школу, Крис решил продолжить обучение в Мюнхенском университете, изучая спорт и биологию. Из-за отсутствия возможности заниматься триалом, он решил закончить свою карьеру и сконцентрировался на том, что всегда ему нравилось: трюковой езде. Практически все парковки в Мюнхене пустые и просторные, позволяли тренировать трюки. Вскоре Крис впервые в жизни выступил со своим шоу в Мюнхене. С того момента он много выступал и тренировался, раскручивая свое имя. В 1996 Крис стал профессионалом.

В этом же году Крис, в промежутке между шоу, принимает участие в сложнейших гонках эндуро - Gilles-Lalay-Classic и Erzberg Rodeo. Пфайфер закончил гонку Gilles-Lalay-Classic и занял первое место в Erzberg Rodeo, а немного позже стал первым человеком, поднявшимся на мотоцикле на гору «Via Tina», которая по альпинистской классификации имеет третью категорию сложности. До сих пор Крис Пфайфер остается единственным, кто смог это сделать.

В 1997 году Крисс устанавливает новый рекорд, совершая прыжок на мотоцикле через 33 человека без трамплинов. Во время попытки улучшить собственный рекорд Пфайфер получает травмы и, первый раз за всю свою спортивную карьеру, попадает в больницу.

Перенеся несколько операций и длительный восстановительный период, спустя 13 месяцев, Крис снова начинает заниматься экстремальным мотоспортом.

Крисс тренировался как сумасшедший. В 2000 году он снова выигрывает гонку эндуро Erzberg. Летом 2000 года, благодаря впечатлению от увиденного шоу АС Фариаса, Пфайфер впервые серьезно сосредоточил свое внимание на уличном фристайле на спортивном мотоцикле. С этого момента спортивный мотоцикл стал все чаше появляться в его шоу.

Инновация - это одно из слов, которым можно характеризовать Криса. Начав заниматься стантрайдингом на спортивном мотоцикле в 2000 году, в 2003-м Пфайфер выигрывает Чемпионат мира в Чехии. Судейская коллегия и более чем пятнадцатитысячная аудитория любителей мотоспорта безоговорочно присуждают ему победу. Годом позже Крис становится чемпионом Европы.

В 2004 году выходит первый DVD с выступлением Пфайфера - "CP Moto Freestyle". Видео работа, вызвавшая большой резонанс во всем мире, номинируется на премию Xtremmy Awards in 2006.

В январе 2006 года Крисс пересаживается с мотоцикла Ducati Monster на BMW F800R и спустя 2 месяца тренировок на новом мотоцикле выигрывает самый престижный американский чемпионат "Stuntwars". Сразу же после этого занимает первое место во всех трех раундах чемпионата Европы.